Фамилия Чекрыжевский — одна из тех, что сразу приковывает внимание своей редкостью и неочевидным корнем. В ней слышится что-то южнорусское или украинское, и это не случайно. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать её по частям, начиная с самого необычного — основы «Чекрыж».

Скорее всего, в основе лежит прозвище Чекрыж или Чекрыга. В диалектах, особенно курских, орловских, а также украинских, «чекрыжить» означало «резать, крошить, стричь неровно, кое-как», а «чекрыга» — это обрубок, короткий кусок дерева, огрызок, а также неловкий, неуклюжий человек. Человек с таким прозвищем мог быть либо ремесленником, работающим грубо (плотник, сапожник), либо обладать некрасивой, коренастой фигурой, либо просто ходить в рваной, «обчекрыженной» одежде. Менее вероятная, но возможная версия — связь с польским «czekryż» (вид старинного оружия или инструмента), но для русских земель это экзотика.

Суффикс «-евский» (а не «-овский») указывает на то, что фамилия образована от основы на мягкий согласный или от притяжательного прилагательного, закрепившегося за родом. Типичная модель для шляхетских или казацких фамилий на западе и юге России, а также для польских. В Речи Посполитой и на Гетманщине суффикс «-ский» был признаком благородного происхождения, но со временем он распространился и на крестьян, которые брали фамилию по имени предка или по названию хутора.

Таким образом, Чекрыжевский — это, скорее всего, потомок человека по прозвищу Чекрыж. Первым носителем мог быть казак или крестьянин, получивший такое прозвище за манеру стричь бороду «под чекрыжку» или за характерный внешний вид. Фамилия могла оформиться и как топонимическая: от названия хутора Чекрыжевка или Чекрыж, который, в свою очередь, получил имя от первопоселенца. Такие хутора встречались в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях.

Важно, что фамилия — штучная. В дореволюционных адрес-календарях и списках дворянских родов она почти не встречается, что говорит о её «низовом» происхождении. Это фамилия однодворцев, казаков или мещан, которые не попали в официальные родословные книги, но сохранили свою редкую фамилию в веках. Никаких известных дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это народная, «грубоватая» фамилия, где прозвище перевесило книжное благозвучие.