Фамилия Чекухин принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных с помощью суффикса -ин. Этот суффикс указывал на принадлежность: Чекухин — сын Чекухи, где Чекуха — исходное прозвище или неканоническое имя. Основа здесь — «чекух-», и именно в ней кроется ключ к происхождению.

Наиболее вероятная версия связывает прозвище Чекуха с диалектным словом «чекуха» или «чекушка». В русских говорах так называли маленький топорик, колун, а также металлический молоток — инструмент для колки дров или чеканки. В переносном смысле Чекухой могли прозвать человека коренастого, крепкого, невысокого роста, либо, напротив, резкого и «бьющего» словом. Встречается и значение «небольшой сосуд, штоф» — тогда прозвище могло закрепиться за любителем выпить, но эта версия менее характерна для устойчивой фамилии.

Менее распространённая, но возможная гипотеза — происхождение от тюркского корня «чек» (граница, предел) с уменьшительным русским суффиксом -уха. В таком случае Чекуха — человек, живший у границы или занимавшийся пограничными делами. Однако для фамилии Чекухин эта версия слабее, так как в русской ономастике куда логичнее бытовое прозвище от названия орудия труда.

Фамилия встречается преимущественно в центральных и северных регионах России, особенно в Вологодской, Костромской и Кировской областях. Там слово «чекуха» в значении «топорик» бытовало активно, что делает версию с инструментом самой правдоподобной. В документах XVII–XVIII веков можно найти крестьян и посадских людей с прозвищем Чекуха, которые позднее и стали родоначальниками Чекухиных.

В отличие от фамилий на -ов (Чекунов), суффикс -ин в Чекухине указывает на основу, оканчивающуюся на гласный или мягкий согласный. Это типичная модель для прозвищ, заканчивающихся на -а/-я. Таким образом, предок носителя фамилии был человеком, которого в округе знали как Чекуху — скорее всего, мастера, работавшего топором, или обладателя соответствующей внешности.