Фамилия Челобаев образована от прозвища или нецерковного имени Челобай. Основа здесь — «челобой», слово, которое в старину означало «поклон до земли», «челобитье» или «просителя, бьющего челом». В русских говорах «челобай» или «челобий» могли называть человека, который часто кланялся, просил о чём-то, возможно, челобитчика — того, кто подавал прошение. Но есть и другая, более прозаичная версия: в диалектах «челобай» — это драчун, забияка, от «чело» (лоб) и «бай» (в значении «бить»). То есть буквально «бьющий лбом», что в переносном смысле давало прозвище упрямому или буйному человеку.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель: Челобаев — это сын Челобая. Такие фамилии на -ев обычно закреплялись за потомками человека с соответствующим прозвищем в XVI–XVII веках, когда шёл массовый процесс оформления фамилий у крестьян, посадских и служилых людей. Интересно, что в основе лежит не имя, а именно прозвище по действию или характеру, что реже встречается в фамилиях от календарных имён.

Географически фамилия Челобаев встречается в центральных и южных областях России, особенно в бывших казачьих регионах — на Дону, Кубани, в Нижнем Поволжье. Это не случайно: в казачьей среде прозвища были особенно живучи, и слово «челобай» в значении «буян» или «упрямец» там хорошо приживалось. В документах XVIII века можно встретить упоминания казаков с таким прозвищем, хотя массовых записей фамилии до XIX века не сохранилось.

Сравните с однокоренными фамилиями: Челобитчиков (от «челобитчик»), Челобитьев, Челобанов. Все они восходят к той же основе, но Челобаев — самый лаконичный вариант, без дополнительных суффиксов, что говорит о его более раннем происхождении, возможно, ещё в допетровскую эпоху. Спор между двумя версиями — «проситель» против «драчун» — не решается однозначно, но в пользу второй говорит то, что прозвища по отрицательным качествам давались чаще, чем по положительным.