Фамилия Чербаковская — пример редкой модели, где топонимический суффикс -ск- наложился на основу, которая сама по себе выглядит как фамилия на -ов. Такое встречается нечасто: обычно фамилии на -ский образуют от названий мест (сел, рек), а не от уже готовых фамилий. Здесь же основа — «Чербаков», то есть перед нами, скорее всего, вариант фамилии Чербаковская или Чербаковский, возникший у потомков человека по прозвищу Чербак.

Само прозвище Чербак — южнорусское или украинское. В говорах «чербак» или «червак» означало червяка. Прозвище могли дать человеку маленького роста, худому или сутулому — по ассоциации с извивающимся червяком. В украинском языке «чербак» — ещё и рыбачья наживка, но в качестве прозвища это значение маловероятно. Встречается и вариант «чербатый» — рябой, со следами оспы, но для фамилии Чербаковский основа «чербак» надёжнее.

Суффикс -овский типичен для польской шляхетской модели (как Заглобовский, Барановский), но в русской среде такие фамилии часто давали по названию имения или хутора: Чербаково — владельческое село. То есть предок мог получить землю или службу в местности, названной по первому поселенцу Чербаку. Вероятнее всего, фамилия сформировалась в среде мелкопоместного дворянства или однодворцев южных губерний (Курской, Воронежской, Харьковской), где такие топонимические фамилии были нормой.

Ударение в фамилии — Чербако́вская, на третий слог. Встречается ошибочное написание через «о» (Чорбаковская) — это следствие акающего произношения. В исторических документах фамилия могла фиксироваться как Чербаковский для мужчин и Чербаковская для женщин, а после революции закрепилась женская форма в качестве общей.

По сословной принадлежности носители Чербаковских, судя по редким упоминаниям в метрических книгах XIX века, относились к мещанам и крестьянам. Дворянских родов с такой фамилией в «Общем гербовнике» нет, что подтверждает её позднее, нешляхетское происхождение.