Фамилия Чербаковский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Типичный «-ский» суффикс в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянский род или на происхождение от названия населённого пункта. В случае с Чербаковским второй вариант очевиднее: корень «Чербак-» почти дословно совпадает с гидронимом Чербак — так называется река в Кемеровской области, приток Томи. Есть и деревня Чербак (или Чербаки) в тех же краях, хотя на современных картах она уже не значится.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с прозвищем «Чербак». В южнорусских и украинских говорах «чербак» или «червак» означало червяка, личинку. Прозвище могли дать худому, сутулому человеку или тому, кто копался в земле, — например, огороднику или рыбаку, собиравшему червей. Однако фамилия на «-ский» при таком бытовом прозвище — редкость: обычно такие основы обрастали суффиксами «-ов» или «-ин» (Чербаков, Чербакин). Поэтому «Чербаковский» явно тяготеет к топонимической модели.

Словообразовательная цепочка проста: географическое название Чербак (или Чербаки) плюс суффикс принадлежности «-овск-» и окончание «-ий». По такой же схеме возникли, например, Спасский (от Спасск) или Томский (от Томск). Первым носителем фамилии мог быть помещик, владевший землями у реки Чербак, или выходец из одноимённого села, который при переезде получил фамилию по месту прежнего жительства.

О сословной принадлежности Чербаковских сказать сложно: фамилии на «-ский» действительно встречались у дворян, но в Сибири и на Урале так же часто оформлялись фамилии крестьян и казаков, переселившихся из одного села в другое. Без конкретных родословных записей утверждать аристократическое происхождение не стоит. Написание фамилии стабильное, без вариантов — «Чербаковский», с ударением на третьем слоге: Чербако́вский.