Фамилия Черешень — редкая и необычная по своему строению. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, она не имеет типичного суффикса (-ов, -ин, -ский). Это так называемая «чистая» или «усечённая» фамилия, образованная от основы напрямую, без дополнительного оформления. Такая модель встречается в основном у фамилий украинского или белорусского происхождения, а также у тех, что возникли из прозвищ, сохранивших свою первоначальную форму.

Основой, скорее всего, послужило слово «черешня». Но фамилия застыла в форме родительного или собирательного множественного числа: «черешень» может означать «из черешен» или «черешневый». В украинском языке слово «черешня» имеет форму множественного числа «черешні», а родительный падеж — «черешень». Таким образом, фамилия могла быть прозвищем человека, жившего в черешневом саду, занимавшегося продажей или выращиванием этой ягоды. В старину прозвища по плодовым деревьям давали нередко: Вишня, Груша, Слива. Черешень — тот же ряд, но с оттенком принадлежности: «человек из черешен».

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «черешень» — так в некоторых говорах называли черенок, рукоятку или стебель. В этом случае прозвище могло относиться к мастеру, делавшему инструменты с черешками, или к человеку с длинной шеей (по ассоциации с тонким стеблем). Но первая версия — «черешневая» — выглядит естественнее и подтверждается наличием однокоренных фамилий: Черешнев, Черешня, Черешнёв.

Географически фамилия Черешень тяготеет к юго-западным регионам бывшей Российской империи — современным Украине, Беларуси, а также югу России. Встречается она крайне редко, что делает её ценным маркером для семейной истории. Носители такой фамилии, вероятно, происходят из крестьянской или мещанской среды, где прозвища часто становились фамилиями без дополнительных суффиксов, особенно в сёлах, где говорили на украинских говорах.