Фамилия Черешева образована от прозвища или мирского имени Череш, которое, скорее всего, связано с названием ягоды — черешня. В русских говорах слово «череш» или «череша» могло означать не только само дерево и плод, но и переносно — человека с румяным, «вишнёвым» лицом или, напротив, с кислым, привередливым характером (по ассоциации с терпкостью ягоды). Менее вероятна, но возможна связь с диалектным глаголом «черешить» — ломать, крошить, что могло дать прозвище драчливому или суетливому человеку.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую модель образования фамилий от основ на мягкий согласный или шипящий: Череш + ев. Фактически это притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?» — сын Череша. В женском роде фамилия сохраняет форму Черешева, тогда как мужской вариант — Черешев. Такая модель характерна для центральных и южнорусских регионов, где прозвищные фамилии были особенно распространены среди крестьянства и мещанства.

Интересная деталь: в отличие от более частой фамилии Черешнев (от «черешня»), вариант Черешев встречается реже. Это указывает на то, что исходное прозвище Череш могло быть не столько «ягодным», сколько личным именем-оберегом — в дохристианской традиции детей называли по растениям, чтобы «обмануть» злых духов. Таким образом, предок носительницы фамилии мог быть просто Черешем, без всякой связи с профессией или характером.

Встречаемость фамилии невысока, основные очаги — в Поволжье и некоторых областях Центральной России. В дворянских родословных книгах Черешевы не значатся: это фамилия крестьянского или мещанского сословия, что подтверждает её «прозвищное» происхождение от бытового имени.