Фамилия Черкешева — женская форма фамилии Черкешев, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Модель образования типична для русского Северного Кавказа и южных регионов: основа «Черкеш» плюс фамильный суффикс -ев. Этот суффикс указывает на принадлежность, происхождение от отца: Черкешев буквально значит «сын Черкеша». Сама основа, скорее всего, не тюркское имя, а этноним — «черкес». В прошлом так называли не только адыгов, но и горцев вообще, причём слово могло быть прозвищем или именем-оберегом.

Версия с прозвищем правдоподобнее, чем с прямым указанием на национальность. В русских говорах и в документах XVI–XVII веков «черкес» нередко означало «удалой, лихой человек» или «наёмный воин», а не обязательно этнического адыга. Если предок получил такое прозвище за характер, внешность или службу, оно легко превратилось в фамилию. Менее вероятна, но возможна версия от тюркского имени Черкеш (Черкес) — в мусульманских семьях это имя иногда давали в честь кавказских предков.

Географически фамилия Черкешева встречается не только на Кавказе. Её носители есть в Ростовской и Волгоградской областях, в Ставрополье, а также среди донских и терских казаков. Это говорит о том, что фамилия могла возникнуть не в горах, а в казачьей среде, где прозвище «Черкес» давали за ношение черкески, за знание кавказских языков или за службу на границе. В метрических книгах XIX века форма «Черкешев» фиксируется и как отчество от личного имени, и как фамилия потомственного казака.

Сословная принадлежность носителей фамилии была разной. Среди Черкешевых встречались и государственные крестьяне, и однодворцы, и казаки. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это фамилия служилого люда, а не аристократии. Ударение в фамилии, судя по живой речи, падает на второй слог: Черке́шева, хотя в некоторых говорах встречается вариант с ударением на первый слог.

Особенность фамилии в том, что она сохранила старую орфографию: через «е» после шипящего, а не через «ё» (Черкёшев). В дореволюционных документах встречается написание «Черкешевъ» — это норма для того времени. Сегодня фамилия редкая, но не исчезающая: её носят несколько десятков семей в России, в основном на юге страны.