Фамилия Черкешев образована от прозвища Черкеш. Вопреки интуитивному ожиданию, её корень не обязательно указывает на этническое происхождение предка. Прямое значение «черкес» (представитель адыгских народов) — лишь одна из версий, и не самая частая для фамилий с таким суффиксом. Дело в том, что на Руси слово «черкес» в XVI–XVII веках нередко употреблялось как бытовое прозвище для любого смуглого, черноволосого или одетого «по-кавказски» человека, независимо от его настоящей национальности. Так могли называть торговца с юга, солдата, вернувшегося из похода, или просто человека с яркой внешностью.

Словообразовательная модель проста: основа «Черкеш» плюс типичный русский патронимический суффикс -ев. Суффикс -ев, а не -ов, указывает, что основа оканчивалась на мягкий или шипящий согласный (ш). Фамилия закрепилась в форме родительного падежа: «Черкешев» буквально значит «сын Черкеша». Такие фамилии в центральной России чаще всего получали крестьяне и посадские люди, а не знать, поэтому сословно Черкешевы почти наверняка происходят из крестьянской или мещанской среды.

Региональная привязка фамилии неоднозначна. С одной стороны, она встречается в Поволжье и центральных областях России, что подтверждает версию о прозвище, а не о прямом переселении адыгов. С другой — на Дону и Кубани фамилия могла возникнуть буквально: среди казаков и однодворцев действительно были выходцы с Кавказа, чью этничность записывали как прозвище. Различить эти два случая по одной фамилии невозможно, но для большинства Черкешевых из Нечерноземья версия с прозвищем по внешнему виду или одежде правдоподобнее.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -ев от основ на шипящие подробно разбирается как типично русская, а не тюркская или кавказская, что дополнительно склоняет чашу весов в сторону прозвищного происхождения. Таким образом, предок носителя фамилии Черкешев был, скорее всего, русским крестьянином, получившим уличное прозвище Черкеш за смуглую кожу, чёрные волосы или характерный кафтан, и это прозвище перешло к его детям как официальная фамилия.