Фамилия Черешкин — отчётливый пример «растительного» происхождения, но с неожиданным поворотом. Основа здесь — слово «черешок» (уменьшительное от «черенок»). В ботанике это часть листа, которой он крепится к стеблю, или отрезок побега для посадки. Однако в народной речи «черешком» называли не только растительную деталь, но и ручку (инструмента, двери), а в некоторых говорах — тонкую ножку гриба или даже кочерыжку.

Фамилия образована по продуктивной модели на -ин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Черешкин буквально значит «сын Черешка» или «человек из семьи Черешка». Прозвище Черешок могли дать человеку за внешность — долговязому, худому, с тонкой шеей (как черешок у листа). Вторая версия, не менее вероятная, — профессиональная: Черешком могли прозвать садовода или огородника, который хорошо разбирался в черенковании, размножал растения отводками. В этом случае фамилия — память о ремесле предка.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -ин от прозвищ, оканчивающихся на -ок, -ёк, — обычное дело (Волчок — Волчкин, Пучок — Пучкин). Черешкин стоит в том же ряду. Интересно, что фамилия могла возникнуть и из топонима: в России есть несколько небольших деревень с названием Черешки (например, в Псковской области). Выходец из такой деревни получал фамилию по месту жительства.

Географически Черешкины встречаются в центральных областях России и на Волге, но фамилия редкая, не входит даже в первую тысячу распространённых. Вариант «Черешкин» с «ш» — единственно верный в написании; путать с «Черепкиным» или «Черемшиным» не стоит — корни разные. Кстати, однокоренной фамилией можно считать Черешков (с суффиксом -ов), но Черешкин встречается чаще, что говорит о более древней основе — прозвище было именно с уменьшительным суффиксом -ок.