Фамилия Чирешкин — редкий пример русской фамилии, в основе которой, скорее всего, лежит не имя и не профессия, а прозвище, связанное с внешностью или привычкой. Принадлежит к самому распространённому типу русских фамилий — образована с помощью патронимического суффикса -ин, который добавлялся к основам на -а, -я. В данном случае основой стало прозвище Чирешк(а).

Самая правдоподобная версия связывает прозвище с диалектным словом «чирешка» — уменьшительно-ласкательной формой от «чирей» (фурункул, нарыв). Так могли прозвать человека, у которого часто вскакивали чирьи, либо того, кто занимался их лечением (знахаря). В русских говорах слово «чирей» было широко распространено, а фамилии с корнем «чир-» (Чиров, Чириков, Чиряев) встречаются повсеместно, но форма Чирешкин — более редкая и камерная.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «чирикать» или звукоподражательным «чир-чир». В этом случае Чирешкой могли назвать говорливого, щебечущего человека, ребёнка, который много и быстро говорил. Однако фонетически форма «Чирешка» легче выводится из «чирей», чем из «чирикать» (где ожидалось бы «Чиришкин»). Третья, совсем гипотетическая версия — от тюркского имени или прозвища Чиреш (в некоторых тюркских языках «чиреш» — вид дерева или смола), но для центральной России это маловероятно.

Исторически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям, где диалектное слово «чирей» было в ходу. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: прозвище дали одному человеку в конкретной деревне, и его потомки разнесли фамилию по стране, но широкого распространения она не получила. Сословной привязки нет: Чирешкины могли быть и крестьянами, и мещанами — фамилия не указывает на принадлежность к дворянству или духовенству.

Таким образом, Чирешкин — это «сын Чирешки», где Чирешка — прозвище человека, которого в деревне знали по заметной особенности здоровья или внешности. Фамилия сохранила живую народную лексику, которая сегодня уже почти вышла из обихода.