Фамилия Чергикало — редкая и сложная для однозначного толкования, что делает её особенно интересной для этимолога. В отличие от большинства русских фамилий на -ов или -ин, она заканчивается на -ало, что сразу указывает на украинское или южнорусское происхождение, а возможно, и на польское влияние. Суффикс -ало в восточнославянских языках часто образует прозвища от глаголов, обозначая деятеля: «гуляка» (от гулять), «зубрила» (от зубрить). Соответственно, Чергикало — это человек, который «чергикает». Но что значит «чергикать»?

Скорее всего, основа «чергик-» представляет собой диалектный вариант слова «черкать» или «чертыхаться». В говорах юго-западной Руси и Украины «чергикать» могло означать «проводить черту, царапать, делать зарубки» или, в переносном смысле, «говорить резко, отрывисто, чертыхаться». Таким образом, Чергикало — прозвище либо писаря или человека, который много черкал (например, портного, отмечавшего ткань мелом), либо, напротив, сварливого, бранчливого человека.

Другая, менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркскими корнями. В некоторых тюркских языках «черги» (çərgi) — это «череда, очередь». Если предположить, что «чергикало» — это человек, который следит за очередью или порядком, то мы получаем ещё одно прозвище по роду занятий. Однако эта гипотеза выглядит натянутой, так как словообразовательная модель с суффиксам -ало нехарактерна для тюркских заимствований в русском языке.

Географически фамилия Чергикало встречается крайне редко, в основном в документах XIX — начала XX века из Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний, а также среди потомков переселенцев из этих мест в Сибири. Это подтверждает её украинские корни. Сословно носители фамилии, скорее всего, были казаками или крестьянами. Никаких дворянских родов с такой фамилией в «Общем гербовнике» не значится.

В итоге, наиболее правдоподобное объяснение: фамилия Чергикало образована от прозвища, данного за манеру поведения (резкого, «чертыхливого») или за профессиональную привычку (чертить, царапать). Это яркий пример прозвищной фамилии, где за необычным звучанием стоит живая речь и быт украинского села.