Фамилия Чергинский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную. Её основа ясна даже без глубокого погружения в диалекты: суффикс -ский прямо указывает на происхождение от названия места. Такие фамилии в Польше, на западе Украины и в Беларуси носили шляхтичи или люди, владевшие землёй, но в России XVIII–XIX веков их массово давали выходцам из духовенства и мещанам, получившим фамилии по месту рождения или службы.

Корень «черг» — почти наверняка вариант топонима Чергин или Черга. На карте Восточной Европы встречаются сёла и урочища с похожими названиями: Чергин (Чергинь) есть в Беларуси (Могилёвская область) и на Украине (Житомирщина). Если связывать с тюркским «черга» (очередь, смена) или монгольским «цэрэг» (воин), то это уже натяжка: для прозвища «Черга» суффикс -инский нехарактерен, а для топонима — естественен. Человек из Чергина становился Чергинским, и это прямое объяснение.

Менее вероятная, но допустимая версия — происхождение от имени или прозвища Черга (уменьшительное от Чернега, Черкас или даже Ермолай). Но суффикс -ский в таком случае означал бы «сын Черги» — модель, типичная для польско-литовской традиции, где -ский мог прирастать к личным именам. Однако для русского крестьянского быта это редкость: там предпочли бы Чергин или Чергов.

Ударение в фамилии плавающее: в русской среде чаще Черги́нский, в украинской — Че́ргинский. Разница связана с тем, на какой слог падало ударение в исходном топониме. Если село называлось Черги́н — фамилия сохраняет ударение на втором слоге; если Че́ргин — на первом.

В сословном плане Чергинские — почти наверняка не древний дворянский род. В списках российского дворянства эта фамилия не встречается, а значит, её носители — либо священники (семинарские фамилии часто образовывали по названиям сёл, где служил отец), либо мещане и казаки. География бытования — западные губернии Российской империи, откуда фамилия разошлась по стране в XX веке. Если искать однокоренные, то Чергинский стоит в одном ряду с Чергиным, Черговым и Чергановым — все они тяготеют к юго-западному ареалу.