Фамилия Чергинская — женская форма фамилии Чергинский, а та образована по самой распространённой в восточнославянском ономастиконе модели: от названия места через суффикс -ск-. Суффикс -ск- в фамилиях указывает на «выходца из» или «владельца» чего-то. Основа «Чергин-» почти наверняка восходит к топониму — селу, деревне или урочищу с названием Чергино, Чергин или Черга.

Географическая привязка здесь не такая однозначная, как у фамилий на -ов/-ев. Названий с корнем «черг-» на карте немного, но они есть. Наиболее вероятный источник — село Чергино (вариант — Чергин) в бывшей Виленской губернии (территория современной Беларуси) или в западных областях России. В польских и белорусских землях такие названия не редкость: «черга» в некоторых говорах означала «очередь», «череду», а в диалектах — «стадо овец» или «отару». Впрочем, корень может быть и тюркским: в тюркских языках «черга» — «полоса», «ряд», «очередь». В таком случае фамилия могла появиться у потомков выходцев из татарских или башкирских поселений, где было селение Черга (например, в Горном Алтае есть село Черга, а в Башкортостане — деревня Черга).

Вторая, менее очевидная версия — от прозвища Черга. В русских говорах «черга» — это не только очередь, но и «колыбель», «зыбка» (качалка для младенца). Человека могли прозвать Чергой за то, что он качал детей, изготавливал колыбели или был старшим в роду, кому доверяли это дело. От прозвища сначала возникла фамилия Чергин (с суффиксом принадлежности -ин: «чей? — Чергин»), а от неё — Чергинский (уже как фамилия переселенцев из рода Чергиных).

С точки зрения сословной истории, фамилии на -ский чаще всего носили дворяне (шляхта) и духовенство. Чергинские могли быть мелкопоместными дворянами западных губерний Российской империи, либо священниками, получившими фамилию по названию прихода или семинарскому обычаю. Однако без архивных записей это лишь гипотеза: в XIX веке суффикс -ский активно давали и крестьянам при переписях, особенно в Беларуси и на Украине, по названию их деревни.

Фамилия редкая. Встречается в основном в Беларуси, на западе России и среди потомков эмигрантов первой волны. Однофамильцы Чергинские (мужская форма) известны в среде русской эмиграции во Франции и США. Единственное, что можно сказать наверняка: корень «черг-» не связан с распространёнными славянскими именами или профессиями вроде кузнеца или мельника — это локальный, диалектный или топонимический след, который ведёт в конкретное место, а не в широкий круг занятий.