Фамилия Черкалецкий — редкий случай, когда географическая привязка и этноним переплелись с польской или западнорусской моделью словообразования. В основе лежит не «черкать» и не «черный», а старинное название народа — «черкасы».

В XVI–XVII веках на Руси «черкасами» называли запорожских казаков, а также выходцев с Правобережной Украины и Северного Кавказа (черкесов). Однако для фамилии Черкалецкий первичнее всего казачий след. Суффикс -ец в корне указывает на принадлежность к группе: «черкалец» — человек из «черкасов», то есть запорожец или переселенец с Украины. А суффикс -ский превратил это прозвище в фамилию по польско-литовскому образцу, распространенному среди шляхты и казачьей старшины. Таким образом, Черкалецкий — это «тот, кто происходит из черкасов» или «сын черкаса».

Вторая, менее вероятная версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населенного пункта вроде Черкалы, Черкалевка или Черкальцы. Такие деревни встречались на территории современной Украины и Беларуси. Тогда предок получил фамилию по месту жительства: «черкалецкий» — выходец из Черкал.

Словообразовательная модель здесь двойная: Черкал-ец + -к-ий. Сначала появилось прозвище Черкалец (человек из черкасов), а затем к нему добавили типичный для фамилий суффикс -ский, который в XVII–XVIII веках активно присоединяли к основам, чтобы придать фамилии «благородное» звучание. Поэтому Черкалецкие, скорее всего, не крестьяне, а казаки или мещане, получившие фамилию в эпоху, когда сословные границы размывались.

В отличие от массовых Черкасовых или Черкашиных, фамилия Черкалецкий встречается редко. Это говорит о том, что она могла закрепиться в одной-двух ветвях рода, а не распространиться по всей территории. Сравните с однокоренными Черкальский, Черкалеев — все они держатся западных и южных губерний Российской империи.