Фамилия Черкосов — редкий случай, где прозрачная на первый взгляд основа скрывает неочевидное происхождение. Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — «Черкосов», то есть сын или потомок человека по прозвищу или имени Черкос. Но с чем связано это прозвище — вопрос, который заставляет заглянуть в историю южных и западных говоров.

Самая вероятная версия отсылает к украинскому или белорусскому диалектному слову «черкос», которое в некоторых регионах означало «чертополох» или «колючий сорняк». Прозвище Черкос могли дать человеку с колючим, неуживчивым характером или тому, кто жил возле зарослей этого растения. Менее распространённая, но тоже возможная гипотеза — связь с тюркским корнем, где «черкес» (через оглушение согласного) могло превратиться в «черкос». В таком случае фамилия Черкосов могла указывать на этническое происхождение предка: потомка выходца с Кавказа, черкеса. Однако оглушение «к» вместо «г» звучит для русского уха нехарактерно, и эта версия выглядит слабее.

Интересно, что фамилия Черкосов практически не встречается в центральных и северных областях России. Её география тяготеет к югу — к Курской, Белгородской, Воронежской областям, а также к украинскому Левобережью. Это косвенно подтверждает первую версию: именно в этих краях слово «черкос» в значении «чертополох» бытовало в крестьянской среде.

В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксировалась в двух вариантах написания: Черкосов и Черкасов. Второй вариант, более частый, обычно связывают с этнонимом «черкас» (житель Черкасс или казак), но в случае с Черкосовым мы, скорее всего, имеем дело с диалектной формой, где «а» под ударением перешло в «о» под влиянием местного говора (так называемое аканье наоборот, свойственное некоторым южнорусским говорам). Таким образом, предки носителей фамилии Черкосов — это, вероятно, крестьяне или однодворцы из чернозёмной полосы, получившие прозвище за характер или место жительства.