Фамилия Чернобрыв — яркий пример прозвища, которое превратилось в родовое имя. В её основе лежит чисто внешняя характеристика человека. Разобрать её просто: «черно» (чёрный) и «брыв» — диалектная или просторечная форма слова «бровь». Чернобрыв — это тот, у кого чёрные, густые брови. В крестьянской среде, где фамилии складывались поздно и часто по приметам, такая черта бросалась в глаза и легко закреплялась за человеком.

Словообразовательная модель здесь — бессуффиксная. Фамилия образована напрямую от прозвища Чернобрыв, а не от прилагательного с помощью типичного суффикса -ов или -ин. Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в южнорусских или украинских говорах, где форма «брыв» вместо литературного «бровь» встречается чаще. В украинском языке, например, «брова» — бровь, а «чорнобривий» — чернобровый, что подтверждает возможную связь с украинской ономастикой.

В отличие от более распространённых Чернобровых, которые тоже образованы от того же прозвища, вариант Чернобрыв встречается реже. Это может говорить о локальном бытовании — возможно, в сёлах Черниговщины или Полтавщины. Сословного барьера у фамилии не было: прозвище по внешности давали и крестьянам, и казакам, и мещанам. Никаких сведений о дворянском происхождении Чернобрывов нет — это фамилия, которая «вышла из народа» и сохранила прямую, почти портретную память о своём первом носителе.

С точки зрения орфографии, стоит отметить, что в старых документах фамилию могли записывать и как «Чернобрив» (с «и» на месте «ы»), что отражало местное произношение. Но написание через «ы» — «Чернобрыв» — более архаичное и точнее передаёт звучание исходного прозвища.