Фамилия Чернопенов — редкий случай, когда словообразовательная модель сразу выдаёт прозвище, лёгшее в основу. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — Чернопенов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Чернопен. Само прозвище составное: чёрный + пень. Если с «чёрным» всё ясно (цвет, тёмный, нечистый, либо просто «чёрный» как противопоставление «белому»), то «пень» здесь ключевое слово.

В русских говорах «пенём» называли не только обрубок дерева, но и упрямого, неповоротливого или грубого человека. Прозвище Чернопен могло означать «чёрный, как пень» — по смуглой коже или тёмным волосам, либо «тёмный, неотёсанный» — по характеру. Встречается и более прозаическая версия: человека так прозвали за работу, связанную с корчёвкой пней на выжженном участке леса (чернолесье). В этом случае прозвище носило не насмешливый, а профессиональный оттенок — «тот, кто работает с чёрными (обгорелыми) пнями».

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где были распространены «чёрные» леса (лиственные, в отличие от хвойных «красных») и подсечно-огневое земледелие. Встречается она нечасто, что типично для прозвищных фамилий, не перешедших в разряд массовых дворянских или купеческих родов.

Ономастический словарь Б. Унбегауна прямо не разбирает Чернопенова, но модель «прилагательное + существительное + -ов» он относит к древнейшему пласту русских фамилий, возникших из уличных прозвищ. Такие фамилии редко фиксировались в ревизских сказках XVIII века — их носители чаще были крестьянами или однодворцами. В отличие от фамилий на -ский, Чернопенов не указывает на владение землёй или происхождение из конкретного села — он описывает человека по внешнему или поведенческому признаку.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Пенев, Пеньков, Чернопятов) показывает, что Чернопенов — более конкретная, «живописная» фамилия. Если Пеньков мог означать просто «сын Пенька» (от имени-прозвища Пень), то Чернопенов жёстче привязан к двум признакам сразу. Это делает её ценной для историка быта: за ней стоит не абстрактный предок, а человек с яркой характеристикой, которую дали ему односельчане.