Фамилия Чершышов — редкая, и её происхождение неочевидно. Скорее всего, перед нами вариант написания более известной фамилии Чернышёв (или Чернышов), искажённый в результате диалектного произношения или ошибки писаря. В русских говорах, особенно в южных и рязанских, «ы» после шипящих могло заменять «и» или «е», а «ш» вместо «шн» или «нш» — явление нередкое. Поэтому основа «чершыш» почти наверняка восходит к прозвищу или прилагательному «чёрный» в сравнительной степени — «черныш» (то есть «тот, кто чернее»).

Если принять эту версию, фамилия Чершышов образована по стандартной патронимической модели: к основе «Черныш» (или «Чершыш») добавили суффикс -ов, указывающий на принадлежность к роду. Такой суффикс в русских фамилиях получали потомки человека, носившего прозвище Черныш. Прозвище давали за тёмный цвет волос, кожи, смуглость или за работу, связанную с сажей, углём.

Менее вероятно, но нельзя полностью исключить, что в основе лежит диалектное слово «черш» или «черша», связанное с чертополохом или колючим кустарником, но эта версия не имеет надёжных словарных подтверждений. В любом случае, фамилия Чершышов — результат народной фонетики, закрепившийся в документах. Её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды центральной России, где подобные искажения фамилий были массовыми при переписях.

Сравните с однокоренными: Чернышёв, Чернышов, Черняев, Чернов. Чершышов стоит особняком из-за двойного шипящего и редкого гласного, что делает её одним из тех «тёмных» вариантов, которые ономасты любят разбирать как пример живой речи, застывшей в фамилии.