Фамилия Чершышова — женская форма от мужской фамилии Чершышов. Она встречается крайне редко, и её происхождение неочевидно на первый взгляд. Основная трудность — в корне «чершыш», который не имеет прямых и очевидных параллелей в современном русском языке.

Скорее всего, в основе фамилии лежит прозвище или мирское имя, образованное от диалектного или искажённого слова. Наиболее правдоподобная версия связывает «Чершыш» с южнорусскими или украинскими говорами, где «черш» могло быть вариантом слова «черёш» (черешня) или «чершнєвий» (вишнёвый). В таком случае прозвище Чершыш мог получить человек, занимавшийся разведением или продажей черешни, либо имевший какое-то отношение к этому дереву — например, живший рядом с черешневым садом. Суффикс «-ыш» в прозвищах часто указывает на носителя характерного признака (сравните: малый — малыш, глухой — глухыш), то есть Чершыш — тот, кто как-то связан с черешней.

Менее вероятна, но возможна связь с тюркскими языками, где корни «чер» (земля, граница) и «шыш» (шишка, выступ) могли слиться в сложное имя-прозвище, обозначающее, например, «живущий у земляного бугра». Однако эта гипотеза слабее, так как не объясняет характерного для восточнославянской антропонимии суффикса «-ыш».

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе «Чершыш» добавлен суффикс принадлежности «-ов», что буквально означает «сын Чершыша». Таким образом, первый носитель фамилии Чершышов — это потомок человека по прозвищу Чершыш. Женская форма Чершышова указывает на жену или дочь Чершышова.

Географически фамилия, вероятнее всего, происходит из регионов, где выращивали черешню: юг России, Украина, Черноземье. Встречаемость фамилии крайне низкая, что говорит о её локальном происхождении. Массовых переселений носителей этой фамилии не зафиксировано.

В написании фамилии обращает на себя внимание буква «ы» после шипящего «ш». Это характерная черта для фамилий, возникших в говорах, где произношение сохраняло твёрдый звук [ш] и последующий [ы], в отличие от литературной нормы.