Фамилия Чертановская — одна из тех, что сразу отсылает к местности. Её основа — топоним, то есть название географического объекта. В данном случае это почти наверняка Чертаново: так называется местность на юге Москвы, а также ряд деревень и сёл в разных областях России (например, в Тульской и Калужской). Формант -ск- в сочетании с окончанием -ая указывает на типичную модель образования русских фамилий от названий населённых пунктов. Такие фамилии часто получали дворяне по названию своего поместья, а также крестьяне, переселившиеся из конкретного села. Чертановская — значит «родом из Чертанова».

Корень «черт-» в топониме Чертаново долгое время вызывал споры. Самая очевидная версия — связь со словом «чёрт»: так могли назвать глухое, нечистое место или овраг, который считался опасным. Однако у лингвистов есть и другая гипотеза. В древнерусских диалектах существовало слово «чертать» — «резать, проводить борозду». Отсюда «черта» — граница, межа. Чертаново могло быть поселением на рубеже земель, у пограничной черты. Эта версия выглядит правдоподобнее: оврагов и буераков на Руси хватало, а вот именований по межевым знакам меньше, и они точнее.

Интересно, что фамилия Чертановская встречается реже, чем её «мужской» вариант Чертановский. Обычно такие фамилии на -ская/-ский были свойственны польской шляхте или русскому духовенству, но в данном случае географическая привязка говорит скорее о происхождении от крестьян или однодворцев, чьи предки получили прозвание по месту выхода. В дореволюционных метрических книгах Чертановские чаще всего фиксировались в центральных губерниях — Московской, Тульской, Рязанской, что подтверждает связь с конкретными деревнями.

Если сопоставить с однокоренными фамилиями (Чертанов, Чертановский), то Чертановская — это форма, закрепившаяся за женщиной в документах, но ставшая родовой. В современной России её носительницы живут в основном в Москве и Подмосковье, что неудивительно: московское Чертаново — крупный район, и многие семьи, переехавшие в столицу, сохранили эту фамилию как память о прежнем месте жительства.