Фамилия Чертиавла — один из тех редких случаев, когда написание почти кричит о своём происхождении. В ней отчётливо слышится фраза «черти авла». Чтобы понять значение, нужно разобрать вторую часть. «Авло» (или «овло») в южнорусских и украинских говорах — это диалектная форма слова «овца» (от общеславянского *ovьca). Таким образом, буквально фамилия означает «черти овцу» или, точнее, «чертовщина с овцой». Вряд ли это прямое указание на занятие чёрной магией. Скорее всего, перед нами прозвище, данное человеку за необычный случай, связанный с овцой, или за упрямый, вздорный нрав, который в народе могли сравнить с «бесовским».

Фамилия образована по редкой модели — от глагольной фразы, застывшей в именительном падеже. В русском языке так сложились, например, фамилии Держиморда или Сорвиголова. Но Чертиавла — случай более локальный. В ней нет типичного фамильного суффикса (-ов, -ин, -ский). Это так называемая «окаменевшая» форма, где прозвище перешло в фамилию без изменений. Такие фамилии чаще встречались на Украине и в южных областях России, где в XVII–XVIII веках казаки и крестьяне нередко получали прозвища-предложения (вроде Непийвода, Паливода, Забейворота).

Географически фамилия крайне редкая. Её можно встретить в основном в документах по Воронежской и Курской областям, а также на востоке Украины (Сумская, Полтавская области). Это зона расселения потомков служилых людей и однодворцев, где диалектное «авло» было в ходу. Сословно носители фамилии, скорее всего, были из крестьян или казаков — дворянские роды с таким именем не зафиксированы. В XIX веке фамилию могли «исправить» писарями на более благозвучную Чертов или Чертилин, но исходная форма сохранилась у части носителей.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия. В некоторых говорах «авла» могло означать не овцу, а нечто «авловое» — то есть кривое, косое (ср. «авлос» — кривая дудка). Тогда прозвище Чертиавла могло относиться к человеку с кривыми ногами или хромого, кого «чёрт покривил». Однако связь с овцой поддерживается и другими фамилиями того же корня: Овчинников, Баранов, а также диалектными прозвищами вроде Овлошник. Версия с «кривизной» — скорее народная этимология.

Таким образом, фамилия Чертиавла — живое свидетельство народного юмора и наблюдательности. Предок, получивший это прозвище, вероятно, запомнился окружающим либо необычным происшествием с овцой, либо характером, который «чертили» (портили) скотину. Сегодня фамилия остаётся очень редкой, и её носители — хранители диалектного слова, почти исчезнувшего из живого языка.