Фамилия Чертидуб — из тех русских прозвищных фамилий, что звучат как готовый сюжет. Её основа — глагол «чертить» (в значении «резать, проводить линию, размечать») и существительное «дуб». Прозвище Чертидуб могли дать человеку с грубой, тяжёлой работой: лесорубу, плотнику, столяру, который «чертил» (размечал, рубил) дубы. Дуб — дерево твёрдое, крепкое, и прозвище подчёркивало либо силу и выносливость мастера, либо его упрямый, «дубовый» характер.

По модели образования это типичная «профессиональная» фамилия, построенная по схеме «глагол в повелительном наклонении + объект действия» (как Держиморда, Сорвиголова, Скопидом). Такие прозвища редко давали крестьянам в быту — чаще они закреплялись за выходцами из ремесленной или посадской среды, где ценилась сноровка. Суффикс нулевой, фамилия осталась в неизменной форме, без типичных -ов или -ин, что указывает на её позднее закрепление в документах (XVII–XVIII века), когда прозвище записали так, как его слышали.

Встречается Чертидуб преимущественно на юге России и в украинских землях. В украинской ономастике есть параллельная форма Чорторий, Чорнодуб, но Чертидуб — именно русский вариант с «чертить», а не с «чёрт». Иногда фамилию ошибочно связывают с нечистой силой, но это народная этимология: «чертить дуб» — работа, а не заклинание. Ономастический словарь Б. Унбегауна относит подобные конструкции к разряду «говорящих» прозвищ, которые со временем переходили в фамилии без изменений.

Сословно владельцы фамилии не принадлежали к дворянству: в родословных книгах Чертидубов нет. Это фамилия мастеровых людей, однодворцев или казаков. В переписях XIX века она фиксируется в Курской, Воронежской и Харьковской губерниях. Если ваш предок носил фамилию Чертидуб, он почти наверняка был потомком ремесленника или лесоруба, чья работа требовала силы и точного глаза.