Фамилия Ческая — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия реки Чеца (или Чеча) — притока Сожа в бассейне Днепра, протекающей по территории современных Беларуси и Смоленской области. Модель образования проста: основа «Ческ-» (от названия реки в краткой форме) плюс суффикс -ск-/-цк-, который в фамилиях часто указывает на выходца с определённой территории. В таком случае Ческой — это «тот, кто с Чецы», житель берегов этой реки или выходец из одноимённого поселения.

Суффикс -ская (женский вариант, мужской — Ческий) типичен для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства, но в крестьянской среде такие фамилии встречаются реже. Однако в Беларуси и на Смоленщине фамилии на -ский могли даваться и простым людям по месту жительства. Если версия с рекой верна, то предки носителя фамилии — скорее всего, крестьяне или мелкие служилые люди, чьё прозвище закрепилось за потомками.

Есть и другая, менее вероятная версия: от прозвища Ческий, которое могло быть связано с диалектным глаголом «чесать» — в значении «чесать лён, шерсть» или даже «говорить бойко, чесать языком». Но эта гипотеза слабая, потому что в таком случае мы ожидали бы фамилию Чесалов или Чеснов, а форма на -ский для чисто прозвищной основы нетипична. Поэтому версия с гидронимом (названием реки) выглядит гораздо убедительнее.

Фамилия крайне редкая. В исторических источниках она почти не встречается, что говорит о локальном бытовании — возможно, в пределах одного-двух уездов бывшей Смоленской губернии или соседней Могилёвской. В современной России и Беларуси носителей мало, и встретить Ческую можно скорее в западных областях России или в восточной Беларуси. По сословной принадлежности предки, скорее всего, были государственными крестьянами или однодворцами — потомками служилых людей, осевших на южных рубежах Московского государства.