Фамилия Чичановская образована от топонима — названия населённого пункта вроде Чичаново, Чичановка или Чичаны. Такие фамилии на -ский/-цкий в русской традиции чаще всего указывали на дворянское происхождение или, как минимум, на владение землёй: помещик получал фамилию по названию своего имения. Однако в западнорусских землях (современные Беларусь, Украина, западные области России) фамилии на -ский могли носить и крестьяне, и мещане — там эта модель была распространена шире и не обязательно означала принадлежность к шляхте.

Основа «Чичан-» — тёмная. Скорее всего, это вариант прозвища или имени Чича, которое могло произойти от глагола «чичаться» (капризничать, ломаться) или от диалектного «чич» — что-то маленькое, незначительное (ср. «чижик»). В польском языке есть слово «czicza» — детская игрушка, что тоже могло стать источником прозвища. Менее вероятна связь с тюркским «чичан» (мышь) или с именем Чича (сокращение от Чичеслав, хотя такое имя крайне редкое).

Географически фамилия тяготеет к западной части России и к Беларуси. Встречается в Витебской и Могилёвской губерниях — там и находились селения с похожими названиями. В польских метриках XIX века попадаются Чичановские, записанные как Cziczański или Cziczański.

Суффикс -овск- в данном случае не первичный: от названия Чичаново сначала образовалось притяжательное прилагательное «чичановский» (относящийся к Чичанову), которое затем субстантивировалось в фамилию. Аналогичная модель: Барановский, Петровский, Павловский.

В дворянских родословных книгах Чичановские не значатся — скорее всего, род был мелкопоместным или однодворческим. В XX веке фамилия встречается редко, в основном в Брянской, Смоленской областях и в Беларуси.