Фамилия Чичарин — один из тех случаев, где прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с диалектным словом, а не с литературным языком. В русских говорах «чичара» или «чичар» — это либо болотистая, топкая местность, либо, по другим источникам, заросли кустарника, лесная чаща. Человек, получивший такое прозвище, мог жить в глухом, лесистом или болотистом краю, либо быть выходцем из такой местности. В северных и сибирских говорах слово «чичара» также означало нечто кривое, изогнутое, что могло относиться к внешности или характеру — например, к человеку с неуживчивым нравом.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: основа «чичар-» плюс типичный русский суффикс принадлежности «-ин». В отличие от фамилий на «-ов» (от названий профессий или животных), суффикс «-ин» чаще образовывался от прозвищ и личных имён, оканчивающихся на «-а/-я». Таким образом, Чичарин буквально означает «сын Чичары» или «человек из рода Чичары». Это характерно для фамилий, сложившихся в среде крестьян и посадских людей в XV—XVII веках.

Интересно, что фамилия Чичарин имеет явную параллель с фамилией Чичерин, которая гораздо более известна. Исследователи, в частности Б. Унбегаун, указывают, что обе фамилии восходят к одному корню, но с разным диалектным оформлением: «чичар» и «чичер». В тверских и псковских говорах «чичер» — это холодный осенний ветер с дождём, а «чичара» — уже упомянутая глушь или топь. Поэтому Чичарин и Чичерин — не варианты одной фамилии, а скорее однокоренные «родственники», разошедшиеся по разным регионам.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и северных областях России, но не имеет массового распространения. Это не «географическая» фамилия, привязанная к одному селу, а скорее прозвищная, возникшая в разных местах независимо. Дворянский род Чичариных в истории не зафиксирован — в отличие от Чичериных, которые были известными государственными деятелями. Социальный потрет носителя фамилии — скорее крестьянин или ремесленник, живший в глухой местности, которую и обозначало его прозвище.