Фамилия Чичай звучит звонко и необычно, и её происхождение — не из самых очевидных. В отличие от массы фамилий на -ов и -ин, она образована без типичного родового суффикса: Чичай — это то же самое, что и исходное прозвище. Такая модель встречается реже, и часто указывает на то, что прозвище было острым, метким и закрепилось за родоначальником в неизменном виде. Чаще всего подобные фамилии встречались на юге России, в Беларуси и на Украине.

Самый вероятный корень — глагол «чикать» или «чичить». В русских говорах «чичить» означало «чирикать», «пищать», а также «делать что-то мелко, суетливо». В украинском и белорусском языках «чичи́ти» — «шептать», «нашёптывать», «секретничать». Соответственно, Чичаем могли прозвать человека с тонким, писклявым голосом, болтливого или того, кто постоянно что-то нашёптывал. Есть и вариант, что прозвище звукоподражательное — от птичьего чириканья, то есть его дали любителю птиц или человеку, который подражал их голосам.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с диалектным словом «чича» (или «чичка»), которое в некоторых областях обозначало «цветок», «кисть винограда», а в детской речи — «что-то красивое, игрушку». В этом случае прозвище могло быть ласкательным, уменьшительным, и относиться к нарядному или любимому ребёнку.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает эту логику. Чичков, Чичкин, Чичварин — все они отходят от тех же звуковых корней, связанных с мелким, быстрым или звучащим. Фамилия Чичай выделяется на их фоне именно своей «неогранённой» формой: она сохранила прозвище как есть, без переделки в притяжательное прилагательное. Это говорит о том, что носитель фамилии, скорее всего, происходил из среды, где фамилии складывались стихийно и поздно, и за ним закрепилось то, чем его «кликали» в деревне.

Таким образом, предки Чичаев — это не обязательно знать или служилые люди. Скорее всего, это был крестьянин или ремесленник, получивший прозвище за особенность речи, голоса или характера, и оно перешло к его потомкам без изменений.