Фамилия Чичерков образована от прозвища или нецерковного имени Чичерко, которое, в свою очередь, восходит к диалектному слову «чичер». В южнорусских и украинских говорах «чичером» называли холодный, пронизывающий осенний ветер с дождём или мокрым снегом, а также вообще ненастную, сырую погоду. Человек мог получить такое прозвище по разным причинам: за угрюмый, неприветливый нрав («смотрит чичером»), за привычку кутаться в одежду, либо же по времени рождения — в пору осенней непогоды.

Суффикс -ко в основе Чичерко — типичный для украинской и белорусской антропонимии уменьшительно-ласкательный или прозвищный формант. Встречаются и параллельные формы: Чичер, Чичера, Чичерин. Собственно фамилия Чичерков — это уже русская адаптация: суффикс -ов присоединился к основе на -о, что характерно для фамилий, возникших в северных и центральных областях России, куда переселялись носители южного прозвища.

С точки зрения географии, фамилия Чичерков фиксируется в основном в Курской, Воронежской и Тамбовской областях, что подтверждает её южнорусские корни. Встречается она и в казачьей среде, на Дону, где говоры сохранили слово «чичер» в значении «сильный ветер со снегом». В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается фамилия Чичерин, образованная от той же основы, что дополнительно подтверждает устойчивость этого корня в русской антропонимии.

Социальный состав первых носителей был, скорее всего, крестьянским или однодворческим — прозвище, данное по природному явлению, редко встречалось в боярской среде. В отличие от фамилии Чичерин, которая стала дворянской, Чичерков остался фамилией простых людей, закрепившись в сельской местности.