Фамилия Чичиленков — редкий пример русской фамилии, образованной не от прямого имени или профессии, а от прозвища, которое, скорее всего, имело ироничный или уменьшительно-пренебрежительный оттенок.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ов- (в форме -ов) указывает на принадлежность («чей?»), а основа — Чичиленк-. В русской ономастике суффикс -енк- (украинского происхождения) обычно означает «маленький», «сын» или «потомок». Таким образом, Чичиленков — это «внук» или «сын» человека по прозвищу Чичиленок. Само прозвище Чичиленок — это уменьшительная форма от «чичила» или «чичора». В южнорусских и украинских говорах «чичила» — это птица (щегол или чиж), а в переносном смысле — щеголеватый, нарядный, но несерьёзный человек. В некоторых диалектах «чичора» означала «задира» или «крикун». Вероятнее всего, прозвище Чичиленок дали невысокому, подвижному человеку с яркой внешностью или склонностью к щегольству — эта версия подкрепляется тем, что уменьшительный суффикс -енок часто использовался для характеристики молодых людей или подмастерьев.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. Встречается в основном в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также в Ростовской — то есть в зоне, где смешивались великорусские и малороссийские диалекты. В отличие от фамилий на -ов, которые могут быть и от крестьян, и от дворян, фамилии с украинским суффиксом -енко в русской адаптации (-енков) почти всегда указывают на крестьянское или мещанское происхождение: их носители — потомки вольноотпущенных или государственных крестьян, переселявшихся на южные земли.

В дореволюционных списках фамилия не фигурирует среди знатных родов. В словаре Веселовского или Унбегауна прямых упоминаний Чичиленкова нет, что характерно для локальных, «нестоличных» фамилий. По сути, Чичиленков — это фамилия-характеристика: она рассказывает о предке, которого в деревне называли Чичиленком за его повадки или внешность.