Фамилия Чичура звучит нестандартно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. В основе лежит не церковное имя, а прозвище, связанное с украинской или белорусской диалектной лексикой. Слово «чичур» или «чичура» в юго-западных говорах могло означать небольшого, невзрачного человека либо, напротив, человека с необычной, взъерошенной шевелюрой — от «чир» (корень, связанный с «чирикать», «чиркать», то есть делать что-то мелкое, дробное). Есть и вторая, более прозаичная версия: в польском языке «czczura» — это пустота, пустырь, а в украинском «чичур» — старый, замшелый пень. Прозвище могли дать либо человеку, жившему на пустоши, либо тому, кого сравнивали с корявым пнём — не в обиду, а по внешнему сходству.

Суффикс -а в фамилии указывает, что она застыла в форме именительного падежа, что типично для украинской и белорусской моделей образования. В русской традиции такую фамилию чаще переделали бы в Чичурин или Чичуров, но вариант Чичура сохранил исходный говорный облик. Это не дворянская фамилия, а крестьянская или казачья — такие прозвища давали в среде, где ценили меткое слово и внешнюю примету.

Географически фамилия тяготеет к Правобережной Украине, Беларуси и югу России. Встречается она нечасто, что говорит о локальном распространении — возможно, предки Чичур жили в одном селе или хуторе, откуда прозвище и разошлось по родственникам. В документах XVIII–XIX веков такую фамилию можно найти в ревизских сказках Черниговской и Киевской губерний, где «чичурами» иногда называли и мелких торговцев, торговавших вразнос — от того же корня «чич» (мелочь, крошка).

Таким образом, Чичура — это не книжная фамилия, а живая народная кличка, отражающая либо внешность (коренастый, лохматый), либо род занятий (человек, живущий на отшибе у пустоши), либо даже характер (ворчливый, как старый пень). Её носитель, скорее всего, был простым земледельцем или ремесленником, а сама фамилия — редкий образец южнорусского именования, не тронутого канцелярской правкой.