Фамилия Чигилинская — женская форма фамилии Чигилинский, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ская (в мужском варианте -ский) указывает на типичную модель образования для польской, украинской, белорусской и русской шляхты, а также для духовенства. Такие фамилии часто давались по названию местности, откуда был родом человек, или по названию его имения.

Основа фамилии — Чигилин. Скорее всего, она восходит к топониму Чигилино или Чигилин. Такие названия встречаются в разных регионах России и Украины. Например, есть село Чигилино в Курской области. Корень «чигил» может быть связан с тюркским словом «чигиль» — так на юге России называли лесной кустарник, заросли. В таком случае фамилия означала бы «человек из местности, поросшей чигилем». Есть и другая версия: «чигиль» в некоторых говорах — это овраг, ложбина. Тогда Чигилинский — тот, кто жил у оврага.

Мужская форма Чигилинский могла принадлежать дворянину, владевшему землёй в деревне Чигилино, или священнику, получившему фамилию при окончании семинарии по названию родного села. В любом случае, географическое происхождение здесь очевиднее, чем прозвищное или профессиональное. Фамилия редкая, и её носители, скорее всего, ведут род из центральной России или с юга, где топонимы с корнем «чигил» встречаются чаще.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чигилев, Чигиринский — показывает, что все они образованы от сходных географических названий. Разница лишь в суффиксе: -ев и -ин дают фамилии крестьянского или мещанского сословия, а -ский — более высокого социального статуса, хотя к XIX веку эта граница стёрлась.