Фамилия Чигилинский — относительно редкая, и её происхождение, скорее всего, связано с названием населённого пункта. Модель образования типична для польско-украинской и западнорусской традиции: суффикс -ский/-цкий указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на то, что основатель рода происходил из места с корнем «Чигил-».

Самый очевидный претендент на роль топонима — город Чигирин (ныне в Черкасской области Украины). В XVII веке Чигирин был гетманской резиденцией и важным центром украинского казачества. Фамилия могла возникнуть как Чигиринский, но в устной речи или при записи в документах произошла замена «р» на «л» — Чигилинский. Такие фонетические сдвиги (ротацизм и ламбдацизм) нередки в диалектах: «Чигирин» через «Чигилин» дало фамилию на -ский.

Вторая, менее вероятная версия — от прозвища Чигиль, которое могло относиться к птице чибис (в некоторых говорах — чигиль). Однако суффикс -инский в этом случае выглядит натяжкой: фамилии от названий птиц чаще образуются через -ов/-ев или -ин (Чигилёв, Чигилин). Вариант с -ский почти всегда привязан к географическому названию.

Третий вариант — от названия реки или урочища Чигиль. В ономастике известен топоним Чигили (например, хутор в бывшей Области Войска Донского). Если предки Чигилинских жили в таком месте, фамилия закрепилась по принципу «откуда родом».

Социальный контекст: носители фамилии Чигилинский, скорее всего, происходят из западнорусских или украинских земель. В Российской империи окончание -ский часто получали при поступлении в духовные училища (семинарские фамилии), но в данном случае первична именно географическая привязка, а не искусственное образование от церковного календаря.

Сравнение с однокоренными: Чигиринский — более прямая и понятная форма, но Чигилинский могла возникнуть как её диалектный вариант. Встречается также фамилия Чигилёв (от прозвища) — она имеет другую словообразовательную модель и не связана с топонимом.

Итог: Чигилинский — это фамилия-топоним, указывающая на выходцев из местности, связанной с корнем «чигир/чигил». Самый вероятный исходный пункт — город Чигирин и его окрестности.