Фамилия Чикальдин — один из тех случаев, где корень слова не лежит на поверхности и заставляет задуматься. В её основе лежит прозвище или некалендарное имя Чикалда. Слово «чикалда» в русских говорах имело несколько значений, но все они вращаются вокруг одного образа: так называли либо болтливого, суетливого человека, либо, напротив, того, кто «чикилял» — прихрамывал или ходил вразвалку. В словаре Даля «чикалда» — это ещё и птица, чибис, известный своим крикливым и беспокойным нравом. Таким образом, прозвище могло закрепиться за непоседой, говорливым соседом или человеком с характерной походкой.

Словообразовательная модель фамилии — классическая для русского севера и центральных областей. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Чикальдин, то есть сын Чикалды. Такая форма (с суффиксом -ин, а не -ов) типична для фамилий, образованных от основ на -а, -я. Это сразу отличает Чикальдина от, скажем, «Чикалдова» (если бы основа была Чикалд). Встречается также беглый гласный: в диалектах могло быть «Чиколда», но в литературной записи закрепился вариант через «а».

Географически фамилия редкая, но с заметным ядром. По данным современных телефонных справочников и архивов ЗАГС, Чикальдины концентрируются в Нижегородской области и на юге Кировской области — то есть в зоне бывшего Нижегородского княжества и Вятской земли. Это регион, где хорошо сохранились древние нецерковные имена и прозвища, и где суффикс -ин в фамилиях особенно распространён. Встречается фамилия и в Мордовии, что может говорить о миграциях крестьян в XIX веке.

Версия о тюркском происхождении (от «чик» — граница, предел) выглядит натянутой: в русских фамилиях с суффиксом -ин тюркская основа почти всегда даёт более прозрачную форму (вроде Чаплыгин, Булгарин). Для Чикальдина же славянская диалектная лексика даёт исчерпывающее и логичное объяснение без привлечения заимствований. Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или посадская: прозвища такого типа редко встречались у дворян, которые чаще брали фамилии по названиям вотчин или по церковным именам.

Примечательно, что у фамилии есть «двойник» — Чикалдин. Разница в одну букву (л вместо ль) могла возникнуть из-за разного произношения в говорах: там, где «чикалда» звучало твёрдо, появился Чикалдин, а где мягко — Чикальдин. Оба варианта фиксируются в одних и тех же областях, что подтверждает их единое происхождение.