Фамилия Чикальдина — женская форма фамилии Чикальдин, и её происхождение стоит искать в мужском прозвище, от которого она образована. Словообразовательная модель проста: к основе «Чикальд» добавлен типичный русский суффикс принадлежности -ин, указывающий на родство: «чей?» — Чикальдин, то есть сын или потомок Чикальды. Женская форма, соответственно, означает «дочь или жена Чикальдина».

Корень «Чикальд-» звучит необычно и явно не является каноническим славянским именем. Наиболее правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «чикать» — в разных говорах это могло означать «щелкать», «стучать», «резать» или «бить». В псковских и тверских говорах, например, «чика» — это нож или зазубрина на лезвии. Прозвище Чикальда могли дать человеку с резким, отрывистым голосом, либо мастеру, работающему с режущим инструментом — портному, сапожнику, бондарю. Вторая, менее вероятная гипотеза выводит фамилию от тюркского имени Чикалды, что значит «вышел», «явился», но для русского бытования это редкость, и фамилия выглядит исконной.

Суффикс -д- в основе («Чикальд-а») характерен для прозвищ, образованных от глагольных корней с помощью экспрессивных формантов (ср. Болтун — Болтунда, Вертун — Вертунда). Это придаёт прозвищу оттенок грубоватой, простонародной фамильярности, что типично для северных и центральных губерний России. Встречаемость фамилии Чикальдина невысока, она сосредоточена в основном в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает её русское, а не татарское происхождение — в этих регионах активно смешивались севернорусские диалекты с местными говорами.

Таким образом, Чикальдина — фамилия, указывающая на предка по прозвищу, связанному либо с характером (резкий, «чикающий» человек), либо с ремеслом (резак, портной). Сословно она, скорее всего, принадлежала крестьянской или мещанской среде, так как сложные суффиксальные прозвища редко встречались у дворянства. В документах XVII–XVIII веков подобные формы фиксировались как уличные прозвища, позже закрепившиеся в качестве наследственной фамилии.