Фамилия Чикайкин — редкий пример русской фамилии, образованной не от крестильного имени, а от прозвища, связанного с диалектной лексикой северо-западных областей России. Основа — «чикайка», слово с несколькими значениями. В новгородских и псковских говорах так называли птицу — чибиса, а также человека с беспокойным, суетливым характером, «вертлявого», который постоянно бегает и хлопочет. Прозвище Чикайка могли дать непоседливому ребёнку или взрослому, который всё время был в движении.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чикайкин — «сын Чикайки». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются в центральных и южных регионах, фамилии на -ин характерны для севера и северо-запада Руси. Географическая привязка Чикайкиных — в первую очередь Псковская и Новгородская области, откуда фамилия могла распространиться на Урал и в Сибирь с переселенцами.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с тюркским мужским именем Чикай (уменьшительное от Чика), которое встречается у башкир и татар. Но в таком случае фамилия выглядела бы скорее как Чикаев или Чикайкин, но с иной историей — через прозвище, а не напрямую. Правдоподобнее всё же славянский корень: «чикать» в русских говорах означало «бить, стучать, издавать резкий звук», что тоже могло стать основой для прозвища.

Сословного барьера у Чикайкиных не было: фамилия встречается и среди крестьян, и среди мещан, и в среде духовенства. В документах XIX века Чикайкины фиксируются как государственные крестьяне Псковской губернии. В советское время фамилия не исчезла, но осталась малочисленной — по данным современных справочников, носителей несколько сотен, в основном на Северо-Западе России и в Москве.