Фамилия Чичайкин образована от прозвища Чичайка. В его основе лежит просторечный глагол «чичкаться», который имеет значение «хиреть, вянуть». Это слово встречается в письме русского писателя И.С. Тургенева литератору И.И. Панаеву: «Не дайте своему таланту, говоря орловским языком, зачичкаться, то есть до времени высохнуть». Вполне возможно, что прозвище Чичайка носил вялый, болезненный человек, который слишком часто болел. Однако не исключено, что прозвище Чичайка выполняло так называемую «охранительную» функцию и использовалось в качестве оберега. В данном случае, надеясь иметь красивого и здорового мальчика, родители назвали его Чичайкой. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чичайка, со временем получил фамилию Чичайкин.