Фамилия Чикислов — одна из тех, где корень не бросается в глаза, но после разбора даёт чёткую картину. Перед нами типичная русская фамилия на -ов, образованная от прозвища или имени Чикисло. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — Чикислов, то есть потомок Чикисла.

Самая правдоподобная версия происхождения основы — от глагола «чикать» или «чикилять». В русских говорах «чикать» означало «бить, ударять, резать», а также «чирикать, издавать резкий звук». Прозвище Чикисло могли дать человеку бойкому, резкому в движениях или разговоре, либо тому, кто работал с чем-то острым — плотнику, бондарю, мяснику. Второй элемент «-сло» — это не суффикс, а часть корня, которая могла возникнуть из-за переосмысления или диалектного произношения. Встречаются старые русские прозвища типа Чикиль, Чикун, Чикало — все они из того же гнезда. Чикисло, вероятно, их вариант с дополнительной экспрессивной частицей.

Менее вероятна, но возможна связь с тюркским словом «чик» (граница, рубеж) или «чикис» (вид оружия). Но для русской фамилии такая основа нетипична, и нет данных о бытовании Чикисловых в регионах с сильным тюркским влиянием. Географически фамилия редкая, встречается в основном в центральных областях России, особенно в старых писцовых книгах по Калужской и Тульской губерниям, где записи фиксируют крестьян и посадских людей с таким прозвищем.

Чикисловы, скорее всего, происходили из среды ремесленников или служилых людей по прибору — тех, кто выделялся сноровкой или острым языком. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано, и в родословных книгах она не значится. Фамилия осталась в простонародной среде, что подтверждает её прозвищное, а не календарное происхождение.