Фамилия Чиковинский — редкий случай, когда географическое происхождение просматривается почти так же отчётливо, как и словообразовательная модель. Перед нами типичная фамилия на -ский, указывающая на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с конкретным топонимом. В польской и западнорусской традиции суффикс -ский первоначально закреплялся за владельцами земельных наделов, но со временем стал массовым у всех сословий, особенно на территории бывшей Речи Посполитой.

Основа фамилии — Чиковин- — скорее всего, восходит к названию населённого пункта. На карте Беларуси и Украины встречаются деревни с корнем Чиков- или Чиковичи. Например, деревня Чиковичи (Чыкавічы) есть в Минской области, а Чиков — в Житомирской. Фамилия Чиковинский могла образоваться от варианта названия «Чиковин» или «Чиковины» — то есть «выходец из Чиковина» или «принадлежащий к роду из Чиковичей». Суффикс -ин- в середине слова (Чиков-ин-ский) здесь выполняет роль притяжательного элемента: «сын того, кто из Чикова». Такая трёхчастная модель (корень + ин + ск) характерна для фамилий, образованных от названий владельческих сёл или от прозвищ с добавлением топонимического суффикса.

Корень Чик- в славянских языках многозначен. Он может быть связан с глаголом «чикать» (резать, стричь, издавать резкий звук) или с диалектным словом «чик» — зарубка, насечка. В прозвищной традиции Чик — человек резкий, отрывистый в движениях или речи, либо тот, кто занимался резкой чего-либо (например, бондарь или портной). Однако в случае с Чиковинским прозвищная версия менее вероятна: фамилия явно «географическая», а не «профессиональная», потому что суффикс -ский в чистом виде редко крепится к личным прозвищам без промежуточного топонима. Если бы основа была прозвищем, мы бы ожидали форму Чиков или Чиковский, а не Чиковинский.

В сословном отношении носители фамилии Чиковинский, судя по историческим записям, принадлежали к мелкопоместной шляхте или к однодворцам — потомкам служилых людей, которые после разделов Польши перешли в податное сословие. В метрических книгах XIX века фамилия встречается на территории Могилёвской и Киевской губерний, что подтверждает её привязку к белорусско-украинскому пограничью.

Написание фамилии с буквой и в корне (Чиковинский, а не Чыковинский) указывает на то, что она закрепилась в русской орфографии после унификации документов в XIX веке. В польском варианте она могла бы выглядеть как Czikowiński или Czykowski, но в русской передаче «ч» и «и» стали стандартом.

Коротко: Чиковинский — «тот, кто из Чиковина». Фамилия говорит о том, что предки владели или жили в небольшом селении с таким названием, скорее всего на территории современной Беларуси или северной Украины.