Фамилия Чиковский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она образована по самой распространённой в польской и западнорусской ономастике модели: от прозвища или имени с помощью суффикса -ский. Этот суффикс указывает на принадлежность к месту или роду, а в дворянской среде часто подчёркивал статус владельца поместья.

Основа «Чик» многозначна. Самая прямая версия — от слова «чик» в значении «птенец» или «маленькая птица» (сравните с украинским и белорусским «чык» — цыплёнок). В таком случае Чиковский — потомок человека, которого прозвали Чиком за маленький рост, юркость или тонкий голос. Однако есть и другой, менее очевидный вариант: «чик» в некоторых русских говорах означало «удар, щелчок» или «отрезок, обрубок». Прозвище Чик могли дать бойкому, драчливому человеку или, наоборот, коренастому, невысокому крестьянину.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и как топонимическая — от названия населённого пункта. В истории известны деревни Чиково, Чиковка в Смоленской, Калужской и Псковской губерниях. Переселенец из такого села, получая фамилию по месту выхода, становился Чиковским. Эта версия подкрепляется тем, что суффикс -ский типичен для «географических» фамилий у шляхты и духовенства, но встречался и у крестьян, переехавших в другие края.

Спорных гипотез немного. Иногда Чиковского пытаются связать с тюркским «чик» (граница, край) — но это натяжка: в русской среде такие корни переосмысливались иначе. Версия с еврейским происхождением от местечка Чиков (в Польше) возможна, но для неё нет массовых подтверждений — фамилия встречается в основном у славянского населения.

Таким образом, Чиковский — скорее всего, потомок человека с прозвищем Чик (по птице или по характеру) либо выходец из деревни Чиково. Фамилия не указывает на однозначно высокое происхождение: её носителями могли быть и крестьяне, и мещане, и мелкопоместные дворяне. В дореволюционных метрических книгах Чиковские чаще всего фиксировались на западе Российской империи — в Могилёвской, Витебской и Смоленской губерниях.