Фамилия Чипкаленко звучит характерно для украинской ономастики, и её разговорная форма сразу выдает носителя, чьи предки, скорее всего, происходили с Левобережной или Степной Украины. Это типичная фамилия на -енко, которая в XVII–XIX веках была главным маркером казацкого или крестьянского происхождения в этих краях.

Основа фамилии — прозвище Чипкало или Чипкал. В украинских говорах слово «чипкати» означало «задевать», «цеплять», «придираться» или «ковырять». Соответственно, Чипкалом могли назвать человека въедливого, придирчивого, который постоянно «цеплялся» к словам или делам. Менее вероятно, но возможно, что прозвище относилось к ремеслу: так могли называть того, кто чинил или «чипкал» — то есть кропотливо подгонял детали, например, в кузнечном или столярном деле. Суффикс -енко в классической украинской модели указывает на «сына Чипкала» или «потомка Чипкала», то есть фамилия образована от имени отца, которое закрепилось за его детьми.

Стоит отметить, что фамилия не слишком распространена, что говорит о её локальном характере. В отличие от массовых Коваленко или Шевченко, Чипкаленко, вероятно, возникла в одном-двух селах и не разошлась широко. В дореволюционных переписях она почти не встречается за пределами Полтавской, Черниговской или Харьковской губерний. При этом окончание -енко, а не -ов или -ин, однозначно указывает на украинскую этническую среду, а не на великорусскую.

Интересная деталь: ударение в фамилии обычно падает на второй слог — Чипка́ленко, что тоже типично для украинской модели с суффиксом -енко. Если бы ударение падало на первый слог, это могло бы указывать на белорусское влияние, но в данном случае форма устойчива. Сравнение с однокоренными фамилиями вроде Чипко, Чипковский или Чипкало показывает, что все они восходят к одному диалектному корню, но именно Чипкаленко — самая «казацкая» по форме версия.

В целом, носитель фамилии Чипкаленко может быть уверен, что его предки были свободными людьми (казаками или государственными крестьянами) из центральной Украины, а прозвище родоначальника было связано с его характером — скорее всего, с привычкой придираться или дотошно разбираться в делах.