Суффикс -ск- указывает на то, что перед нами типичная дворянская или шляхетская фамилия, образованная от названия места. В польской и западнорусской традиции такие фамилии (на -ский/-цкий) сначала закреплялись за землевладельцами, а затем распространились и среди других сословий. Основа здесь — топоним Чипово или Чипова. Деревни и хутора с таким названием встречаются в Беларуси и на западе России, например, Чипово в Витебской области. Первым носителем фамилии мог быть помещик, владевший этим селом, или человек, оттуда родом.

Менее очевидная, но возможная версия связывает фамилию с прозвищем Чип. В диалектах «чип» — это щепка, заноза, иногда так называли худого или задиристого человека. От такого прозвища образовалась бы фамилия Чипов, а форма Чиповская — это уже вариант, который мог возникнуть, если глава семьи получил прозвище Чип, а его потомки, переселившись, стали писаться по-польскому образцу. Впрочем, эта гипотеза слабее: подавляющее большинство фамилий на -ский в восточнославянском ареале ведут начало от географических названий.

Обратите внимание и на ударение. В современном произношении чаще слышится Чипóвская, но исторически, по правилам образования от названия Чипово, ударным должен быть первый слог — Чиповская. Такое расхождение — обычное дело: фамилии со временем «переударются» под влиянием бытовой речи.

Если ваши предки носили фамилию Чиповская, ищите их корни в западных губерниях Российской империи — на территории современной Беларуси, Смоленщины или Псковщины. Скорее всего, они были либо потомками мелкой шляхты, либо выходцами из крестьян или мещан, получивших фамилию по месту прежнего жительства.