Фамилия Чиповский — яркий пример того, как одна буква в корне может запутать этимологию. На первый взгляд, она прямо указывает на профессию: «чип» — это щепка, стружка, а «чиповский» — сын того, кто делает щепу, то есть столяра или плотника. Однако в русском языке стандартная модель для указания на ремесло — суффиксы -ов/-ев (Чипов) или -ин (Чипин). Суффикс -ский в фамилиях такого типа встречается гораздо реже и чаще всего указывает на географическое происхождение.

Поэтому более вероятна другая версия: Чиповский — это переоформленная польская или украинская фамилия. В Польше и на западе Украины распространены фамилии с корнем «Чип» (Chip, Czyp) и окончанием -owski. Они могли образоваться от названия деревни Чипово, Чиповичи или от прозвища Чип — так могли называть человека с заусенцем, сколом на зубе или просто маленького, «щепетильного». Когда такие семьи переселялись в центральную Россию или получали документы на русском языке, типичное для шляхты окончание -овский нередко упрощалось до -овский, а ударение смещалось.

Третья, более редкая версия связывает фамилию с диалектным словом «чипа» — так в некоторых говорах называли утку-чирка или, в переносном смысле, вертлявого человека. В этом случае Чиповский — потомок Чипы.

Что объединяет все гипотезы? Фамилия не относится к числу древних боярских или княжеских — её носители, скорее всего, выходцы из мещан, однодворцев или мелкой шляхты западных губерний Российской империи. Сословная принадлежность была разной: от крестьян до священников, но в любом случае фамилия закрепилась не в центральных, а в пограничных регионах — на Смоленщине, в Могилёвской или Витебской губерниях. Встречается она и сегодня, но остаётся достаточно редкой, что только подтверждает её локальное, «гнездовое» происхождение.