Фамилия Чиркаев образована по самой распространённой в русском языке модели — с помощью суффикса -ев, который присоединялся к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или шипящий. В данном случае основа — Чиркай. Это не полное имя, а прозвище или производная форма крестильного имени.

Скорее всего, Чиркай — это обиходная, усечённая форма одного из древнерусских имён. Наиболее вероятный источник — имя Чир, которое в старину было не редкостью. В ономастических работах (например, в исследованиях С. Б. Веселовского) упоминается имя Чир, а также прозвище Чирка. Корень «чир» в русских говорах имеет несколько значений: так могли называть человека с острым, пронзительным взглядом (от «чирить» — смотреть пристально) или же, напротив, невысокого и юркого — по птице чирку (маленький речной утке). В некоторых диалектах «чиркать» означало быстро писать, черкать, что могло закрепиться за писарем или грамотеем.

Менее вероятна, но тоже возможна версия, что Чиркай — это форма от тюркского имени Чиркай или Чирке. В татарском и башкирском именослове встречается имя Чиркәй, которое могло быть заимствовано в русскую среду в результате смешанных браков или соседства. Однако фамилия Чиркаев распространена преимущественно в центральных русских областях (Владимирская, Нижегородская, Костромская), где тюркское влияние было слабее, поэтому версия с русским прозвищем выглядит убедительнее.

Таким образом, предок носителя фамилии Чиркаев, скорее всего, получил прозвище Чиркай за какую-то характерную черту — либо за острый взгляд, либо за подвижность и небольшой рост, либо за манеру быстро и небрежно писать. Фамилия фиксируется в документах с XVII века, например, в переписных книгах Нижегородского уезда встречаются крестьяне Чиркаевы. Сословно это была преимущественно крестьянская и мещанская фамилия, без связи с дворянскими родами.