Фамилия Чишкала — редкая и необычная по звучанию. Её происхождение напрямую связано с прозвищем, которое давали человеку с характерной внешностью или, что вероятнее, с особенностью поведения. В основе лежит диалектное слово, которое, скорее всего, восходит к глаголу «чишкать» или «чишкивать». В южнорусских и украинских говорах «чишкать» означало «пищать», «визжать», издавать тонкий, пронзительный звук. Соответственно, Чишкалой могли прозвать крикливого ребёнка, человека с высоким голосом или того, кто постоянно ныл и капризничал. В некоторых областях «чишкаться» также значило «мешкать», «возиться», что указывает на возможную вторую версию — прозвище для медлительного, кропотливого человека.

Модель образования фамилии — типичная для восточнославянской ономастики. Суффикс -а (в исходной форме Чишкала) выполняет функцию прозвищного окончания, характерного для украинских и белорусских фамилий. Позже, при русификации, фамилия могла получить типичное окончание -ов, превратившись в Чишкалов, но исконная форма на -а сохранилась у многих носителей. Сравните с аналогичными по модели фамилиями: Щипала, Мямля, Кривляка — все они образованы от глаголов, описывающих действие или манеру поведения.

Географически фамилия Чишкала тяготеет к юго-западным регионам. Она встречается среди потомков переселенцев из Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний, а также на Кубани. В списках казачьих родов эта фамилия не фигурирует, но могла быть принесена в казачью среду выходцами из малороссийских крестьян. Есть и альтернативная, менее убедительная версия, связывающая фамилию с тюркским корнем «чиш» — «зуб» (Чишкала — «зубастый»). Однако против неё говорит отсутствие тюркских словообразовательных моделей с суффиксом -кал- в русских фамилиях, тогда как славянская глагольная основа объясняет форму естественно и просто.

Таким образом, предки современных Чишкала, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками, получившими своё прозвище в быту. Фамилия не дворянская и не книжная, а народная, прозрачная по смыслу для носителей диалекта, но ставшая загадочной для нас — просто потому, что слово «чишкать» почти вышло из обихода.