Фамилия Чолакиди — характерный пример греческой фамилии, образованной по модели, распространённой в Малой Азии и Причерноморье. Её основа, суффикс и история бытования сразу указывают на этническое происхождение носителей, и это главное, что стоит знать тому, кто ищет свои корни.

Ключевой элемент — суффикс -иди (в русской передаче часто -иди или -ыди). В греческом языке этот патронимический суффикс означает «сын» или «потомок». По этой же модели сложены многие греческие фамилии, например, Павлидис, Хадзиди, Караманлиди. Форма Чолакиди — это не склоняемый в русском языке вариант (фамилия мужская и женская звучат одинаково), что типично для фамилий, принесённых в Россию греками-переселенцами.

Основа фамилии — «чолак». В греческом языке слово «чолак» (τσολάκης) имеет несколько значений, но наиболее вероятное — «храбрец», «удалец» или, в более старом смысле, «парень, не бывавший в бою». В османской и греческой среде это слово могло быть прозвищем смелого, задиристого человека. Вторая версия, менее распространённая, связывает «чолак» с турецким «çolak» — «однорукий», «калека». Однако для греческой ономастики первое значение — «смельчак» — выглядит правдоподобнее, так как прозвища по личным качествам давали чаще, чем по физическим недостаткам.

Географически фамилия Чолакиди распространена среди понтийских греков — выходцев с черноморского побережья Малой Атории (историческая область Понт). Массовый исход греков из Турции в 1920-е годы привёл к тому, что носители фамилии оказались в Греции, а также в России и на Украине — в местах компактного проживания греческих общин (Краснодарский край, Крым, Донбасс). В России фамилия могла писаться с окончанием -и (Чолакиди) или, реже, -ев (Чолакидиев) — как попытка русификации, но исконная форма сохранилась лучше.

Таким образом, Чолакиди — это не русская и не славянская фамилия, а греческая, с прозрачной этимологией: «потомок смельчака» или «сын удальца». Предки носителя этой фамилии, скорее всего, были понтийскими греками, носившими прозвище Чолак за отчаянный или бойкий нрав.