Фамилия Чркашина сразу обращает на себя внимание необычным сочетанием согласных в начале. В русском языке такое скопление «чрк» встречается редко и почти всегда указывает на иноязычное происхождение основы. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища или имени, связанного с этнонимом «черкас» или «черкес». В старину «черкасами» на Руси называли не только жителей Северного Кавказа, но и запорожских казаков. В документах XVI–XVII веков слово «черкашенин» означало именно казака-украинца, переселенца с Днепра. Отсюда и прозвище Чркаш (или Чркас) — человек, пришедший с Украины или похожий на казака.

Фамилия стоит в женской форме (Чркашина), но её мужской вариант — Чркашин. Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин добавляется к основе, оканчивающейся на -а или -я. В данном случае основа «Чркаш» (вероятно, от «черкаш» с утратой гласной в быстрой речи) дала фамилию Чркашин. Такая редукция гласных в корне нередка в народном произношении: «Черкас» могло звучать как «Чркас», а затем и как «Чркаш». В письменных источниках фамилия могла фиксироваться по-разному: Черкашин, Чиркашин, Чркашин — в зависимости от диалекта и грамотности писаря.

Географически фамилия Чркашина, скорее всего, привязана к южнорусским и украинским регионам, откуда шла миграция казачества. Встречается она редко, что подтверждает её локальный характер. В отличие от массовой фамилии Черкашин, вариант с «чр» мог закрепиться в одной конкретной местности, где произношение с выпадением гласного стало нормой. Если искать однокоренные фамилии, то это Черкасов, Черкашин, Черкасский — все они восходят к тому же этнониму, но Чркашина стоит особняком из-за нестандартной записи.

Таким образом, фамилия Чркашина — это не ошибка и не случайность, а живое свидетельство народной фонетики. Предки носительницы этой фамилии могли быть либо выходцами из казачьей среды, либо людьми, получившими прозвище за связь с «черкасами». Точных исторических сведений о конкретных носителях фамилии в открытых источниках пока нет, но её форма сама по себе — ценный материал для лингвиста.