Фамилия Черккашина — редкий случай в русской ономастике, причём интересна она не только корнем, но и написанием. Двойная «к» в основе — не опечатка и не случайность. Такое удвоение обычно указывает на иноязычное происхождение: либо на финно-угорский субстрат (в карельских и вепсских фамилиях удвоение согласных встречается чаще, чем в русских), либо на передачу имени через прибалтийско-немецкое или польское посредство. В русских фамилиях двойные согласные до реформы 1918 года были редкостью, поэтому Черккашина могла возникнуть в среде, где письменная фиксация шла не по великорусским, а по северо-западным или западным нормам.

Основа фамилии — «Черккаш» или «Черккаша». Это, скорее всего, прозвище или вариант личного имени. Самая прямая версия: от диалектного «черкас» или «черкаш» — так в XVI–XVII веках на Руси называли запорожских казаков, а также выходцев с Правобережной Украины (Черкассы — исторический центр казачества). В таком случае Черккашина — «потомок того, кого прозвали Черкасом». Но написание с двумя «к» сбивает с толку: если бы прозвище было от «черкас», в фамилии обычно писали одну «к» (Черкашин). Удвоение могло возникнуть под влиянием местного произношения — например, в некоторых северных говорах согласные перед гласными произносили с напряжением, и на письме это отражали как двойные.

Менее вероятная, но возможная версия — от тюркского или кавказского имени «Черкес» (этноним, обозначающий адыгские народы). В русской среде «черкес» тоже могло стать прозвищем, но тогда фамилия обычно писалась бы как Черкесов или Черкешин. В пользу «Черккашина» говорит то, что суффикс «-ин» характерен для фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я: Черккаша → Черккашин. Это указывает на то, что исходное прозвище было именно в форме «Черккаша» — уменьшительное или уничижительное от «Черкас» или «Черкес».

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России — к Карелии, Вологодчине, Архангельской области. В этих краях удвоение согласных в фамилиях встречается у потомков карелов и вепсов, а также у старообрядцев, которые долго сохраняли архаичные формы письма. Носители Черккашиной, скорее всего, из крестьянской или мещанской среды — дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не зафиксировано.

Таким образом, Черккашина — фамилия, которая говорит о смешении культур: русской основы с иноязычным написанием. Её носители, вероятно, происходят от человека, которого в округе звали Черкасом или Черккашей — либо за связь с казачеством, либо по внешнему сходству с народами Кавказа, либо просто по прозвищу, которое закрепилось в говоре с особенным произношением.