Фамилия Чубарашкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или профессией человека, а с его внешностью. В её центре — слово «чубар» или «чубарый». В русских говорах так называли пегого, пятнистого, обычно о масти лошади: «чубарая лошадь» — это та, у которой по светлой шерсти разбросаны тёмные пятна. Позже прозвище Чубар могли дать и человеку с рябым лицом, веснушками или просто пёстрой, неоднородной внешностью.

Словообразовательная модель здесь необычная. От основы «чубар» фамилию образовали с помощью двойного суффикса: сначала уменьшительно-ласкательный -ашк- (как в словах «головашк(а)», «милашк(а)»), а затем фамильный -ин. Получается, что Чубарашка — это не просто «сын Чубара», а скорее «маленький Чубар» или «Чубарёнок». Так в быту могли называть ребёнка или младшего родственника, который унаследовал характерную внешность от отца или деда. Фамилии на -ашкин вообще встречаются нечасто и почти всегда имеют ярко выраженный прозвищный, почти ласкательный оттенок.

С точки зрения географии, фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где слово «чубарый» было в ходу, а также к казачьим областям — на Дону и Кубани конская масть была повседневной приметой, и прозвища по ней давали легко. Встречаются однокоренные фамилии: Чубарев, Чубаров, Чубаровский, Чубариков. Но Чубарашкин стоит особняком: в ней слышна не столько официальность, сколько домашнее, уличное прозвище, которое закрепилось за родом.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта фамилия не упоминается как широко распространённая, что подтверждает её локальный характер. Версия, связывающая её с украинским «чуб» (хохол, прядь волос), менее вероятна: суффикс -ашк- для таких основ нехарактерен, и семантика «пёстрого» здесь перевешивает. Таким образом, предок носителя фамилии Чубарашкин, скорее всего, был либо рябым и конопатым человеком, либо владельцем или знатоком чубарых лошадей — и прозвище приросло к его потомкам в уменьшительной, почти фамильярной форме.