Фамилия Чубра — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию без суффикса, в чистом виде. Такой способ словообразования для русских фамилий нетипичен: обычно добавляли -ов, -ин или -ский. Здесь же исходное слово стало родовым именем без изменений, что сразу указывает на возможное нерусское происхождение или на очень раннюю фиксацию прозвища до того, как оформилась стандартная модель.

Основа «чубр» имеет несколько версий. Самая прямая — от диалектного «чубра», что в южнорусских и украинских говорах означало «чуб», «хохол», «вихор». Прозвище Чубра могли дать человеку с заметной, торчащей шевелюрой или с небрежной причёской. Учитывая, что слово «чуб» имеет тюркские корни (сравните с турецким «çubuk» — прут, палка), не исключено, что прозвище пришло из степных регионов.

Вторая версия отталкивается от украинского «чубрати» — «чесать», «драть», «царапать». В этом случае Чубра — человек с резким, задиристым характером, «цепкий». Такое прозвище могли дать сварливому соседу или мастеру, работавшему с грубыми материалами.

Третья, менее вероятная, связывает фамилию с польским «czubry» — так называли пучки перьев на головных уборах или султаны. Носитель мог быть военным или ремесленником, делавшим такие украшения.

Географически фамилия Чубра встречается в основном на западе России, в Брянской, Смоленской областях, а также в Беларуси и на востоке Украины. Это подтверждает её связь с западнорусскими и украинскими говорами. Сословного барьера у фамилии не было: прозвище могли получить и крестьянин, и казак, и мещанин. Известных исторических деятелей с этой фамилией не зафиксировано, что делает её типичной «фамилией одного корня» — семейным именем, которое не разошлось по стране широко, а осталось локальным.