Фамилия Чубраев образована по стандартной для русских фамилий модели — с помощью патронимического суффикса -ев, который присоединяли к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или шипящий. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Чубрай. Такие прозвища обычно давали за внешность или манеру поведения.

Корень «чубр-» явно связан со словом «чуб» — прядь волос, вихор, хохол. В русских говорах «чубра» или «чубрый» могло означать человека с заметным, торчащим чубом, либо неряху с растрёпанными волосами. В украинском и южнорусском диалектах слово «чуб» имеет то же значение, а «чубратий» — чубатый, хохлатый. Таким образом, Чубрай — это человек, которого прозвали за причёску: либо щеголя, носившего длинный чуб, либо, наоборот, того, кто не следил за волосами.

Есть и другая, менее очевидная версия: связь с тюркскими языками. В некоторых тюркских наречиях «чубур» означает пёстрый, рябой, крапчатый. Если прозвище Чубрай имело тюркское происхождение, то его могли дать человеку со следами оспы на лице или просто со смуглой, веснушчатой кожей. Однако для фамилии Чубраев эта версия менее вероятна, так как в русских говорах словообразовательное гнездо «чуб» даёт много однокоренных прозвищ и фамилий: Чубарев, Чубаров, Чубатый, Чубин.

Фамилия Чубраев встречается нечасто, преимущественно в южных регионах России — в Ростовской области, Краснодарском крае, на Ставрополье. Там, где смешивались русские и украинские говоры, прозвища с корнем «чуб-» были особенно распространены. Сословно Чубраевы, скорее всего, были крестьянами или казаками: у казаков чуб (оселедец) был не просто причёской, а знаком принадлежности к воинскому сословию, так что прозвище могло быть уважительным.